Для использования с Rails рекомендуется Ruby версии 1.8.6 и 1.8.7. Ruby 1.9 лучше пока не использовать.

Из исходников: «Сделай сам»
Инсталлятор для Windows: Ruby, популярные расширения, редактор
OS X Leopard: Поставляется в комплекте с Ruby, RubyGems и Ruby on Rails! Установка не требуется.
OS X Tiger: Поставляется с неработоспособным Ruby, см. это руководство.

RubyGems  — стандартный менеджер пакетов для Ruby. Он похож на apt-get, yum, emerge, и другие менеджеры пакетов ОС *nix.

Загрузить: с RubyForge
(распакуйте и запустите «ruby setup.rb»).

Если RubyGems уже установлен, вы можете установить Rails со всеми зависимостями одной командой:

gem install rails --include-dependencies

Новые версии Rails устанавливаются таким же образом. Компоненты Rails также можно загрузить и установить отдельно.

Создайте скелет вашего приложения и запустите веб-сервер:

rails path/to/your/new/application
cd path/to/your/new/application
ruby script/server

И вот, ваше приложение на Ruby on Rails работает! Следуйте инструкциям по адресу http://localhost:3000/.

Если у вас не хватает терпения на самостоятельную настройку Ruby on Rails, можно попробовать один из готовых установочных пакетов. Такой пакет уже включает настроенные веб-сервер, СУБД, Ruby и Rails.

Для OS X воспользуйтесь Locomotive.
Для Windows воспользуйтесь Instant Rails.

Существует большое количество расширений к Ruby on Rails, поставляющихся как плагины. С их помощью в ваше приложение можно добавить функционал, который может быть не нужен для большинства приложений, но пригодится в вашем.

Большинство разработчиков ядра Ruby on Rails используют редактор TextMate на операционной системе Mac OS X. Это фантастический редактор, в поставке с которым идут макросы для работы с Ruby on Rails и настройки подсветки исходного текста.

Следует отметить кроссплатформенную среду разработки NetBeans 6—из всех существующих интегрированных сред разработки в NetBeans лучшая поддержка Ruby и Ruby on Rails.

Также обратите внимание на RadRails. Это кроссплатформенная среда разработки Rails, построенная на интегрированной среде разработки Eclipse.