Для использования с Rails рекомендуется Ruby версии 2.0 или 1.9.3. Для новых приложений лучше использовать версию Ruby 2.0.

Из исходников: «Сделай сам»
Инсталлятор для Windows: Ruby, популярные расширения, редактор
OS X Leopard и выше: Поставляется в комплекте с Ruby, RubyGems и Ruby on Rails! Установка не требуется.
OS X Tiger: Поставляется с неработоспособным Ruby, см. это руководство.

RubyGems  — стандартный менеджер пакетов для Ruby. Он похож на apt-get, yum, emerge, и другие менеджеры пакетов ОС *nix.

Загрузить: с RubyForge
(распакуйте и запустите «ruby setup.rb»).

Если RubyGems уже установлен, вы можете установить Rails со всеми зависимостями одной командой:

gem install rails --include-dependencies

Новые версии Rails устанавливаются таким же образом. Компоненты Rails также можно загрузить и установить отдельно.

Создайте скелет вашего приложения и запустите веб-сервер:

rails new path/to/your/new/application
cd path/to/your/new/application
rails server

И вот, ваше приложение на Ruby on Rails работает! Следуйте инструкциям по адресу http://localhost:3000/.

Если у вас не хватает терпения на самостоятельную настройку Ruby on Rails, можно попробовать один из готовых установочных пакетов.

Для Windows воспользуйтесь Rails Installer.

Существует большое количество расширений к Ruby on Rails, поставляющихся как плагины. С их помощью в ваше приложение можно добавить функционал, который может быть не нужен для большинства приложений, но пригодится в вашем.

TextMate для OS X долгое время был предпочтительным редактором для работы с Rails, но «классические» текстовые редакторы все так же популярны. Посмотрите на поддержку Rails в vim или Rails в Emacs. Предпочитаете IDE? Посмотрите на RadRails, RubyMine, 3rd Rail, или Netbeans for Ruby.